| 先輩に話しを聞く会 |
講演会は戦前旧制中学校では盛んに行われていた。戦後は昭和３０年代から再会され、亀井勝一郎、掘辰彦、金田一京助など著名講師による講演会が開かれた。
その後大石嘉一郎 （中１９回）、小野昭一（高２回） など、同窓生を講師として招聴したことがきっかけとなり、各界で活躍している同窓の先輩に話を聞く集いを立案した。 幸い学校側の協力により毎年６月に実施することになった。
今年までの講師とテーマは次の通りである。
| 昭和63年 |
関根勇人（中16回） |
「異常気候をめぐる話」 |
| 平成元年 |
宍戸大全（中22回） |
「私の歩んだ道」 |
| 平成 2年 |
高城勤治（中22回 |
「最近の東ヨーロッパを旅して」 |
| 平成 3年 |
引地藤蔵（高2回） |
「コンピュータ時代を拓く」 |
| 平成 5年 |
高橋嘉右（高3.回） |
「素粒子の世界と宇宙の生い立ち」 |
| 平成 6年 |
白井俊隆（中17回 |
「私と英語教育」 |
| 平成 7年 |
佐藤健一（高1回） |
「郷土の歴史と保原高校」 |
| 平成 8年 |
深谷松男（高4回） |
「法学の時代−民法と私」 |
| 平成 9年 |
阿部照衛（中17回 |
「鉱山よもやま話」 |
| 平成10年 |
八巻正雄（中18回） |
「私と東京地検特捜部」 |
| 平成11年 |
多田邦雄（中18回） |
「青春今昔」 |
| 平成12年 |
冨田健一郎（高11回 |
「私の半生記」 |
| 平成13年 |
橘 政道（高18回） |
「記者の目で見た故郷・母校」 |
| 平成14年 |
伸野良紀（高4回） |
「変革と国際化時代の中での研究・教育生活を振り返って」 |
| 平成15年 |
鈴木 慎一(高4回)
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「私」を探す旅 −青春とは何時か- |
| 平成16年 |
朝倉富士子(高6回)
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先輩 母校で熱く語る |
| 平成17年 |
稲森 雅子(高35回)
黒澤 陽子(高38回)
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後輩に贈る美しきハーモニー |
| 平成18年 |
佐藤晴雄（高20回） |
『夢を大切に』 |
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